Sebelum itu, Try sebenarnya sudah berkesempatan untuk terjun langsung dalam operasi militer. Pada 1957, dia ikut berperang melawan Pemberontakan Pemerintahan Revolusioner Republik Indonesia (PRRI) di Sumatera.
Pada 1962, Try mengenal Soeharto saat Operasi Pembebasan Irian Barat. Waktu itu, Soeharto masih berpangkat Mayor Jenderal dan sedang ditugaskan Presiden Soekarno menjadi Panglima Komando Mandala.
Seiring waktu, karier militer Try Sutrisno beranjak naik. Tak hanya dilihat dari pangkat, hal ini dibuktikan dengan sederet jabatan strategis yang dipercayakan kepadanya.
Pada periode 1974-1978, Try sempat menjadi ajudan Presiden Soeharto. Setelahnya, ia menduduki sejumlah jabatan penting, seperti Kasdam XVI/Udayana dan Pangdam IV/Sriwijaya.
